摘 要： 建立高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法測定飲料基質(zhì)中多種卡西酮類新精神活性物質(zhì)的含量。樣品中10種卡西酮類新精神活性物質(zhì)采用乙腈提取，樣品提取液經(jīng)QuEChERS方法凈化后，采用Shim-pack XR-ODS（100 mm×2.0 mm，3 µm）色譜柱分離，以2 mmol/L乙酸銨水溶液和乙腈作為流動相，進行梯度洗脫，采用電噴霧正離子模式多反應(yīng)監(jiān)測，外標(biāo)法定量。10種卡西酮類新精神活性物質(zhì)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)在0～500 µg/kg范圍內(nèi)與色譜峰面積線性關(guān)系良好，相關(guān)系數(shù)大于0.999，方法檢出限為0.1～2 µg/kg。樣品在50、100、200 µg/kg三個添加水平濃度下的平均回收率為77.9%～94.1%，測定結(jié)果的相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為3.3%～11.5%（n=5）。該方法準(zhǔn)確、簡便、靈敏度高，可滿足多種飲料基質(zhì)中多種卡西酮類新精神物質(zhì)的含量測定。

關(guān)鍵詞： 卡西酮類新精神活性物質(zhì)； 高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜； 飲料基質(zhì)

 

 

卡西酮類新精神活性物質(zhì)為聯(lián)合國毒品和犯罪部分辦公室規(guī)定的九大類典型新精神活性物質(zhì)之一[1]，是以卡西酮為基礎(chǔ)，通過對其結(jié)構(gòu)的修飾改造得到的具有更強興奮作用的類似物和衍生物[2]。卡西酮源于一種植物恰特草中[3]，多被偽裝成茶葉或保健品[4]銷售。該類化合物生產(chǎn)工藝簡單、原料容易獲得，通常以鹽酸鹽形式存在。新精神活性物質(zhì)形式多變，在近年的案件中，不法分子通過將其包裝掩飾成咖啡、奶茶，或?qū)⑵浠烊腼嬃蠆A雜在食品中進行走私販賣，甚至制作成巧克力、餅干等各類食物形狀食品在一些場所或互聯(lián)網(wǎng)平臺銷售，讓人防不勝防，給監(jiān)管和打擊帶來極大的難度，是近年來禁毒領(lǐng)域最為棘手和突出的問題[5?7]。在這些查獲的物品中，以合成卡西酮類占比最大[8]。該類化合物為交感神經(jīng)興奮劑，直接作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)，濫用者會產(chǎn)生心理和生理依賴，可引起失眠、精神病等癥狀，對社會危害嚴(yán)重[9?10]，因此研究該類物質(zhì)的檢測方法，對于防范打擊合成卡西酮類新精神活性物質(zhì)的危害具有重大的現(xiàn)實意義。

目前文獻報道合成卡西酮類新精神活性物質(zhì)的檢測方法有高效液相色譜[11]、毛細(xì)管電泳[12]、氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用[13?14]、液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用[16?18]、光譜分析[19]、核磁共振[20]等方法，高效液相色譜法由于靈敏度差較少用組織樣品的檢測；光譜分析、核磁共振方法多用于純品化合物的檢測，核磁共振方法因可確定化合物的結(jié)構(gòu)主要是用于卡西酮類新精神活性物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)的分析；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用和液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用主要是生物組織樣品的分析。液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用，因其靈敏度高、選擇性強，多被用于人體血液、尿液、毛發(fā)等組織樣品的檢測，但對于茶葉、咖啡、奶茶、汽水等食品基質(zhì)中多種卡西酮類新精神活性物質(zhì)的檢測方法少見報道。筆者結(jié)合實際工作，建立高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法測定飲料基質(zhì)中多種卡西酮類新精神活性物質(zhì)的含量，該方法靈敏度高、選擇性強、操作簡便，可用于飲料食品基質(zhì)中多種卡西酮類新精神活性物質(zhì)的檢測，以滿足日常檢測需求。

 

1、 實驗部分

 

1.1 主要儀器與試劑

質(zhì)譜儀：AB SCIEX TRIPLE QUAD 5500型，美國愛博才思分析儀器有限公司。

高效液相色譜儀：島津LC-30AD型，日本島津公司。

電子天平：(1) SOP QUINTIX224-1CN型，感量為1 mg，賽多利斯科學(xué)儀器(北京)有限公司；(2)XSE205DU型，感量為0.1 mg，瑞士梅特勒托利多科技有限公司。

臺式離心機：TDL-40C和TDL-80-2B型，上海安亭科學(xué)儀器廠。

漩渦振蕩器：IKA MS 3basic型，德國艾卡公司。

卡西酮、甲卡西酮、吡咯戊酮、乙卡西酮、4-氟甲卡西酮、4-甲基乙卡西酮、3，4-亞甲二氧基甲卡西酮、4-甲基甲卡西酮、安非拉酮、a-吡咯烷苯丁酮標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)：質(zhì)量分?jǐn)?shù)均不小于98%，標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)編號分別為CA0180、CA0122、CA0183、CA0085、CA0078、CA0182、CA0072、CA0124、CA0208、CA0092，上海原思標(biāo)物科技有限公司。

甲醇、甲酸、乙腈：均為色譜純，上海斯百全試劑公司。

C18、PSA吸附凈化劑：天津博納艾杰爾公司。

其他有機溶劑均為分析純。

茶葉、咖啡、可樂樣品，市售。

1.2 樣品提取和凈化

用粉碎機將樣品粉碎，混和均勻，稱取1 g樣品于50 mL離心管中，加入1 mL水、10 mL乙腈，超聲提取30 min，以4 000 r/min轉(zhuǎn)速冷凍離心3 min，取上清液1.0 mL，加入分散固相萃取劑C18和PSA各100 mg凈化，劇烈振搖1 min，以4 000 r/min轉(zhuǎn)速離心3 min，取上清液用0.2 µm濾膜過濾，作為樣品溶液。

空白樣品溶液：稱取空白樣品，按照上述提取與凈化處理后得到空白樣品溶液。

1.3 標(biāo)準(zhǔn)溶液的配制

標(biāo)準(zhǔn)儲備液：分別稱取卡西酮類新精神活性物質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)10 mg，用甲醇溶解并定容至10 mL，配制成質(zhì)量濃度為1 mg/mL的標(biāo)準(zhǔn)儲備液。

混合標(biāo)準(zhǔn)中間溶液：分別各取卡西酮類新精神活性物質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)儲備液1 mL于20 mL容量瓶中，用甲醇定容至刻度，配制成質(zhì)量濃度均為50 µg/mL的10種卡西酮類新精神活性物質(zhì)混合標(biāo)準(zhǔn)中間溶液，

系列混合標(biāo)準(zhǔn)工作溶液：先取50 µg/mL混合標(biāo)準(zhǔn)中間溶液100 µL用樣品基質(zhì)溶液定容至1.0 mL，再重復(fù)同樣的操作，將混合標(biāo)準(zhǔn)工作溶液稀釋成濃度分別為500 µg/L和50µg/L臨時標(biāo)準(zhǔn)工作溶液。分別取臨時標(biāo)準(zhǔn)工作溶液100、40、20、10µL，用樣品基質(zhì)溶液定容至1.0 mL，制得質(zhì)量濃度分別為50、20、10、5、2、1、0.5 µg/L系列混合標(biāo)準(zhǔn)工作溶液。

1.4 儀器工作條件

1.4.1 色譜儀

色譜柱：Shim-pack XR-ODS柱(100 mm×2.0 mm，3 µm，日本島津公司)；流動相：A相為乙腈，B相為2 mmol/L乙酸銨水溶液，流量為0.30 mL/min；洗脫方式：梯度洗脫，洗脫程序見表1；進樣體積：1 µL。

表1   梯度洗脫程序

Tab. 1   Gradient eluation program

 

1.4.2 質(zhì)譜儀

離子源：電噴霧離子源(ESI)；掃描方式：正離子掃描；離子源溫度：550 ℃，氣簾氣壓力：0.28 MPa，霧化氣壓力：0.41 MPa；輔助加熱氣壓力：0.45 MPa；碰撞氣壓力：0.05 MPa，離子噴霧電壓：5 500 V，入口電壓：10 V。10種卡西酮類活性物質(zhì)的監(jiān)測離子和其它質(zhì)譜參數(shù)見表2。

表2   10種卡西酮類新精神活性物質(zhì)的監(jiān)測離子和其它質(zhì)譜參數(shù)

Tab. 2   Monitoring ions and analysis parameters of ten cathinones new psychoactive substances

注：*定量離子

 

1.5 實驗方法

取樣品溶液和卡西酮類化合物系列混合標(biāo)準(zhǔn)工作溶液，在1.4儀器工作條件下分析測定，記錄色譜峰面積，繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，采用外標(biāo)法計算樣品中卡西酮類新精神活性物質(zhì)各化合物的含量。

 

2、 結(jié)果與討論

 

2.1 質(zhì)譜條件的選擇

在電噴霧正離子掃描模式下，10種卡西酮類新精神活性物質(zhì)在一級質(zhì)譜中均出現(xiàn)明顯的[M+H]+準(zhǔn)分子離子峰，分別對其進行二級質(zhì)譜掃描得到二級質(zhì)譜圖。卡西酮的二級質(zhì)譜如圖1所示，從圖1中可以看出，m/z 150.1為卡西酮[M+H]+準(zhǔn)分子離子峰，m/z 132.1為其失去H2O生成碎片離子。安非拉酮的二級質(zhì)譜圖如圖2所示，從圖2中可以看出，m/z 206.2為安非拉酮形成[M+H]+準(zhǔn)分子離子，而m/z 133.1為安非拉酮由烷基鏈與氨基之間的C-N鍵斷裂生成的碎片離子，與文獻報道類似[21?22]。

圖1   卡西酮的二級質(zhì)譜圖

Fig. 1   Product Ion mass spectrogram of cathinone

圖2   安非拉酮的二級質(zhì)譜圖

Fig. 2   Product ion mass spectrogram of amfepramone

2.2 色譜條件的優(yōu)化

考察Shim-pack XR-ODS和Poroshell 120 EC-C18兩款色譜柱對10種合成卡西酮類化合物的分離效果，結(jié)果顯示，兩種色譜柱分離效果均良好，綜合考慮，選用儀器自帶的Shim-pack XR-ODS色譜柱(100 mm×2.0 mm，3 µm)作為分析柱。卡西酮類新精神活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)相似，存在同分異構(gòu)體，采用等度洗脫很難將各化合物進行良好的分離，因此采用梯度洗脫，并優(yōu)化洗脫程序。10種卡西酮類活性物質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)溶液、加標(biāo)樣品溶液色譜圖如圖3所示，從圖3中可以看出，10種化合物能與樣品基質(zhì)雜質(zhì)分開，色譜峰型尖銳、對稱，可達到良好的分離效果。

圖3   10種卡西酮類活性物質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)溶液、加標(biāo)樣品溶液色譜圖

Fig. 3   Chromatograms of standard solutions and spiked sample solutions for 10 types of casinone active substances

 

1—卡西酮；2—甲卡西酮；3—3，4-亞甲二氧基甲卡西酮；4—乙卡西酮；5—4-氟甲卡西酮；6—安非拉酮；7—4-甲基甲卡西酮；

 

2.3 提取溶劑的優(yōu)化

茶葉、咖啡、可樂等各類食品樣品基質(zhì)復(fù)雜，含有生物堿、色素、糖、蛋白、脂肪等物質(zhì)，因此需要對樣品進行提取凈化，卡西酮類化合物大多數(shù)溶于甲醇、乙腈等有機溶劑，結(jié)合QuEChERS原則樣品處理技術(shù)，選用了乙腈作為提取液，對比了不同樣品提取液體積(10 mL和15 mL)和不同PSA、C18凈化劑的使用量(C18 和PSA均分別為50、100、200 mg)的提取效率。結(jié)果表明，1 g樣品采用10 mL乙腈提取液，樣品的回收率可以滿足要求，C18和PSA的使用量與提取溶液中所含樣品量成正比，在上述方法中1 mL提取液使用C18和PSA各100 mg可滿足凈化處理。咖啡等樣品含有脂肪或植質(zhì)末，樣品采用乙腈溶液提取后，通過冷凍離心去除部分脂肪等雜質(zhì)，可以達到良好的去脂效果。

2.4 基質(zhì)效應(yīng)的消除

質(zhì)譜分析測定時，大多數(shù)目標(biāo)化合物的響應(yīng)值會受到樣品共同提取物的影響，出現(xiàn)待測化合物信號的增強或抑制，即目標(biāo)化合物在含有樣品基質(zhì)溶液中的響應(yīng)值會高于或低于其在純?nèi)軇┲械捻憫?yīng)值。這可能與樣品溶液中的雜質(zhì)影響待測物的離子化效率有關(guān)，是定量測定時需要考慮的一個重要問題。為了了解樣品基質(zhì)對待測化合物的影響，采用純乙腈和樣品基質(zhì)提取溶劑配制的標(biāo)準(zhǔn)溶液進行測定，并對比了樣品基質(zhì)和純乙腈中各化合物的測定響應(yīng)值的變化，以評價樣品的基質(zhì)效應(yīng)。結(jié)果表明，大多數(shù)化合物都存在基質(zhì)效應(yīng)，見表3。因此在樣品定量測定時，為減少測定樣品基質(zhì)對化合物測定結(jié)果的影響，采用樣品基質(zhì)校準(zhǔn)曲線進行定量測定。

表3   10種卡西酮類新精神活性物質(zhì)的基質(zhì)效應(yīng)

Tab. 3   matrix effects of ten cathinones new psychoactive substances in different matrixes

 

2.5 線性關(guān)系、檢出限和定量限

取系列混合標(biāo)準(zhǔn)工作溶液進樣分析，以卡西酮類新精神活性物質(zhì)的峰面積與對應(yīng)的濃度作進行線性回歸，計算線性方程，10種卡西酮類新精神活性物質(zhì)的線性范圍、線性方程、相關(guān)系數(shù)、檢出限和定量限見表4。由表4可知，10種卡西酮類新精神活性物質(zhì)在質(zhì)量分?jǐn)?shù)0～500 µg/kg范圍內(nèi)與色譜峰面積線性關(guān)系良好，相關(guān)系數(shù)大于0.999。

表4   10種卡西酮類新精神活性物質(zhì)的線性范圍、線性方程、相關(guān)系數(shù)、檢出限和定量限

Tab. 4   Linear regression equations，correlation coefficients LOD and LOQ of ten cathinones new psychoactive substances

 

2.6 樣品加標(biāo)回收與精密度試驗

按照樣品最高定量濃度2 µg/kg的2.5、5、10倍進行樣品加標(biāo)回收試驗，取一定量的10種卡西酮類新精神活性物質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)溶液添加到茶葉、咖啡和可樂樣品中，每種濃度平行制備5份，加標(biāo)回收與精密度試驗結(jié)果見表5。由表5可知，方法的平均回收率為77.9%～94.1%，測定結(jié)果的RSD為3.3%～11.5%(n=5)。

表5   加標(biāo)回收與精密度試驗結(jié)果

Tab. 5   Results of recovery and precision test

 

3、 結(jié)語

 

建立了高效液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜法測定多種飲料基質(zhì)中10種卡西酮類新精神活性物質(zhì)的分析方法，樣品采用乙腈提取，按照QuEChERS原則凈化，實現(xiàn)了食品飲料基質(zhì)多種卡西酮類新精神活性物質(zhì)的確認(rèn)測定。該方法的準(zhǔn)確度好、精密度高，靈敏度高、操作簡便，能滿足多種飲料基質(zhì)多種合成卡西酮類新精神活性物質(zhì)的測定，可用于日常的執(zhí)法監(jiān)控。

 

 

 

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