摘 要： 綜述了熒光探針在農藥檢測方面的研究進展。簡單概述了熒光探針的構成及原理，分析了相比傳統農藥檢測技術利用熒光探針檢測農藥的優勢。歸納總結了有機小分子熒光探針、量子點類熒光探針、金屬有機框架類熒光探針、超分子類熒光探針的特點和優勢，以及它們在農藥檢測中的檢測機理和在實際應用中的表現。其中重點對有機磷類農藥的殘留檢測進行介紹。對今后熒光探針在農藥檢測方面的應用進行了展望，為后續開發農藥檢測工具提供思路和依據。

關鍵詞： 農藥檢測； 熒光探針； 可視化； 有機磷農藥

為提高農產品的產量與質量，農藥的使用必不可少，比如通過防治病蟲害等手段能有效提升農作物產量。然而長期大量使用農藥，不僅會導致土壤中有毒物質積累、破壞土壤結構，更會使農作物殘留的農藥直接影響人體健康[1?4]。這就要求我們在合理使用農藥的同時，密切關注各類藥劑對生態環境和人類健康的影響，因此研發便捷、有效的農藥檢測方法顯得十分必要。

目前常見的農藥檢測方法有氣相色譜法[5?7]、高效液相色譜法[8?9]、氣相色譜-質譜法[10?12]、電化學法[13?14]、酶抑制法[15?17]等。傳統的檢測手段包括氣相色譜和液相譜，雖有較高的分離效果和靈敏度，但所用儀器通常價格昂貴，樣品處理繁瑣，且需耗費時間進行色譜柱的選擇及流動相的優化等。快速檢測技術中的電化學傳感技術主要依賴于電極表面攜帶的識別元件，達到快速檢測的目的。對電極材料和電極表面的修飾技術有較高的要求。利用農藥與特異性酶的抑制作用建立的酶抑制法，通常操作簡單，能夠實現多種農藥的快速檢測，但會出現假陰性和假陽性的問題，因此眾多科研工作者不斷致力于探索新的農藥檢測方法以求突破。近年來，熒光探針因其良好的發光性能、高選擇性和靈敏度、良好的生物相容性和低毒性等優勢，被當作最常用的分析檢測工具應用于各個領域[18?21]。特別是在農藥檢測方面，熒光探針能特異性的靶向目標物而不受其他成分的干擾，大大提高了檢測結果的準確性，又因其獨特的發光性質，使得肉眼不可見的農藥殘留實現可視化的重大突破。

筆者綜述了近年來基于農藥檢測領域，研究者們開發的新型熒光探針，從不同的農藥種類、探針類型和檢測機理進行闡述。重點關注對有機磷農藥（OPs）的檢測，旨在為后續研究農藥的檢測分析提供思路，以期減少農藥使用帶來的潛在威脅。

1 熒光探針概述

熒光探針是一種由識別基團、發光基團和鏈接單元組成的，在一定波長光的激發下其發光基團會產生特殊的熒光，并且其本身的熒光性質會隨著環境性質的改變而發生變化的熒光性分子。正是由于刺激信號與熒光之間的變化關系，使得人們能定性或定量的捕捉到該“信號”。而熒光探針本身結構簡單，設計成本較低，并且具有較高的靈敏度和選擇性，使得它在各種領域中的應用都表現突出。例如在離子檢測方面出現的各種鐵離子探針、鈣離子探針、硫酸根離子探針、硝酸根離子探針等，在生物醫學方面出現的特異性靶向的線粒體探針、溶酶體探針、基因探針等，以及對微環境響應敏感的極性探針、粘度探針等。

2 熒光探針檢測農藥的應用

2.1 有機小分子類農藥探針

熒光團作為一種常見的發光物質，因其具有高靈敏度和選擇性等優點，在多個領域被用作分析檢測工具，如咔唑[22]、四苯基咪唑[23]、氟硼二吡咯（BODIPY）[24]、香豆素[25]、羅丹明[26]等。

熒光素作為一種性能優良的熒光團，由于其量子產率和化學穩定性高，在構建熒光傳感器和納米復合系統方面有著廣泛的應用[27]。FANG等[28]首次利用4,5-雙二羥基硼熒光素和二苯并呋喃相互作用合成了一種非共價比例型熒光探針，該探針在315 nm和560 nm處均產生雙發射現象。在加入甲氰菊酯后，其315 nm處的熒光強度顯著降低，而560 nm處的熒光強度略有變化，因此二者的比值可作為擬除蟲菊酯類殺蟲劑（Pys）的檢測指標，并成功用于實際樣品蘋果汁中Pys的檢測。相比傳統單發射的熒光探針，該探針具有兩個明顯發射，能消除環境的干擾，作為比率型探針具有更高的靈敏度和精準度。

四苯基咪唑骨架因其在水介質中良好的聚集誘導發射，常被用于制備熒光化學傳感器。ZHOU等[29]利用氨基四苯基咪唑和水楊醛，通過席夫堿縮合設計得到首個特異性檢測多效唑的熒光探針，方法檢出限為0.093 μmol/L，且在對實際水樣、果樹葉等的檢測中，均表現出良好的熒光響應。同樣的，YANG等[30]基于四苯基咪唑骨架，將兩個四苯基咪唑吡啶鹽和環己烷二亞胺橋聯，設計得到一種檢測除草劑鹵磺隆的熒光探針，通過抗干擾試驗，排除了多種離子和農藥對該探針的影響。該探針的檢出限為0.18 μmol/L，并成功用于蔬菜和水果中鹵磺隆的檢測，證明其可作為一種有效的傳感器用于農業生產中農藥鹵磺隆的實時檢測。

用硼原子修飾的小分子探針具有毒性低、生物相容性好、化學穩定性強等特點。ZHAO等[31]基于二羥基硼和N-嗎啡啉修飾苯環，開發了一種檢測有機磷農藥的新型探針。該探針在中性和堿性環境下熒光會猝滅，在酸性環境下熒光則會增強，而乙酰膽堿分解產物中的乙酸會改變溶液的pH。基于此原理，該探針被成功用于水果中有機磷農藥馬拉硫磷和樂果的檢測，檢出限分別為0.16、0.24 μg/L，遠低于歐盟農藥法規定的最大允許殘留量（50 μg/L）。結果表明，此探針在實際樣品有機磷農藥的痕量檢測中具有很大潛力。

王春瓊等[32]基于抑芽丹（MH）分子與熒光探針2,7-二（4-吡啶基）吖啶（DPA）之間的氫鍵作用，抑制了DPA分子的非輻射躍遷，從而增強DPA的熒光強度，實現對煙草中殘留的MH的快速檢測。該探針的檢出測限為0.1 μmol/L，在抑芽丹的質量濃度為0.5～100.0 μmol/L范圍內時，其熒光強度與質量濃度呈現良好的線性關系，為抑芽丹的檢測提供了新的檢查工具和思路。有機小分子類熒光探針雖然具有合成簡單、靈敏度高等優勢，但在實際應用中仍存在一些局限。當探針溶液與待測溶液形成均相體系時，可能會對待測體系產生污染；另外，當在實際檢測中遇到復雜環境時，如遇到與目標農藥具有相同官能團的成分時，會對檢測結果產生影響，如何實現復雜環境探針的特異性識別，仍是一項急需解決的關鍵問題。

2.2 量子點類農藥探針

相比傳統染料，量子點（QDs）的發射光譜較窄且具有一定的可調節性。在復雜的環境中，其光化學性質表現穩定、對光漂白的抵抗力高[33?35]，因此在實際工作中作為熒光探針檢測農藥時具有顯著的優勢。

乙酰膽堿酯酶是生物神經傳導中的一種關鍵性酶，同時也是有機磷類農藥的作用靶點，其活性位點容易與有機磷農藥結合，迫使酶發生磷酰化反應而失去活性[36]，因此對于有機磷農藥的檢測可以借助乙酰膽堿酯酶，抑制其活性。MU等[37]基于谷胱甘肽功能化石墨烯量子點（GQDs@GSH）開發出了一種新型熒光探針，可用于檢測當歸中有機磷農藥毒蠅磷的殘留。該探針本身的藍色熒光因光誘導電子轉移機理被Fe3+猝滅，由于植酸的強螯合和還原能力，猝滅的熒光被重新恢復。在乙酰膽堿脂酶的作用下，乙酰膽堿被分解成H2O2，H2O2進一步將Fe2+氧化成Fe3+，從而再次猝滅GQDs@GSH的熒光。毒蠅磷作為一種常見的有機磷農藥，它可以抑制乙酰膽堿脂酶的活性，切斷Fe2+的氧化過程，使被猝滅的熒光再次被激活。基于這種“關-開-關-開”的特殊熒光響應機理，GQDs@GSH被成功用于當歸中毒蠅磷的檢測。該探針檢測靈敏、準確度高，在中藥和農產品有機磷農藥殘留的檢測中具有良好的應用前景，也擴大了谷胱甘肽作為一種高選擇性的生物分子的應用范圍。劉正青等[38]以谷胱甘肽為穩定劑，合成了具有高熒光特性的硒化鋅量子點（ZnSe QDs）作探針檢測農藥敵磺鈉。在ZnSe QDs與敵磺鈉的相互作用中，由于ZnSe QDs與敵磺鈉形成了不發光的基態復合物，進而導致量子點的熒光猝滅。隨著農藥敵磺鈉濃度的增加，ZnSe QDs的熒光急劇猝滅。該探針對敵磺鈉的檢出限為0.201 μmol/L，并且熒光強度與濃度在0.669～223 μmol/L范圍內呈現良好的線性關系，是一種快速、靈敏的敵磺鈉檢測工具。

相比傳統材料，納米材料擁有更大的比表面積，意味著在單位質量下擁有更大的表面積，可以提供更多的活性位點用于化學反應或吸附。MnO2納米片具有很強的氧化能力和催化活性，可以被還原為Mn2+，因此常被用來設計為“關-開-關”型熒光傳感器。基于此原理，LIU等[39]利用硼碳氧氮量子點（BCNO QDs）和MnO2納米片設計得到一種便攜式有機磷農藥傳感器，其自身的藍色熒光會通過內濾效應被MnO2納米片猝滅。利用MnO2納米片與酶產物之間的氧化還原反應，MnO2納米片被還原為Mn2+，以及OPs對乙酰膽堿酯酶的抑制作用，實現體系熒光的猝滅-恢復-猝滅，通過觀測體系熒光的變化實現對OPs的可視化檢測。該量子點還被制成了便攜式試紙，大大縮短了檢測時間。

LIN等[40]基于熒光共振能量轉移機制，將合成的具有較強的熒光穩定性和低毒性的CdTe@ZnS量子點與雙硫腙整合，建立了一種快速、簡單、高靈敏的有機磷農藥檢測探針。該探針對多種農藥均表現出強烈的抗干擾性，而對毒死蜱表現出強烈的熒光響應，且將該探針用于蘋果中毒死蜱的檢測時，所得結果與高效液相色譜檢測結果基本一致，表明該探針在農產品中有機磷檢測方面具有廣闊的應用前景。

作為一種具有顯著熒光性能的納米材料，量子點的應用前景和領域無需多言。但作為一種農藥檢測手段，它的制備過程卻較為復雜，導致成本較高，并且量子點在極端環境下的穩定性和長期毒性尚需進一步研究。

2.3 金屬有機框架類農藥探針

金屬有機框架（MOFs）因其具有配體、孔隙率、結構可調和生物相容性好等優點，被廣泛應用于各種領域[41?44]，而其孔道結構對某些分子具有特異性識別能力，這使得它們在傳感領域具有潛在的應用價值。

相比于傳統的熒光化學傳感器，循環、可重復使用的新型傳感器一直是研究者們關注的重點。GAO等[45]將Zn2+和特定配體組裝制備了一種新的發光Zn-MOF，然后將其加入到聚甲基丙烯酸甲酯中，得到了一種基于MOF可重復使用的新型熒光探針。正如研究者們預期的那樣，該探針在不同溶液中均表現的極其穩定，能夠排除其他成分的干擾，唯獨對抗生素奧硝唑和農藥2,6-二氯-4-硝基苯胺表現出肉眼可見的熒光變化，實現了對抗生素和農藥的雙重檢測。

為了適應復雜多變的檢測環境，研究者們逐漸將目光從單一材料轉移到復合材料上，根據具體需求進行定制化、個性化設計。如ZHANG等[46]將基于鋯的MOFs（Zr-LMOFs）和纖維蛋白、三聚氰胺海綿糅合，制成了一種用于檢測甲基對硫磷（MP）的便攜式新型熒光傳感器。其中，粘合性和多孔性的纖維蛋白膜做中間修飾層，用于負載具有高活性和可及性的Zr-LMOF，得益于制備方法和結構的新穎，以及Zr-LMOF固有的熒光響應，該探針在MP檢測方面性能優異，響應信號可通過裸眼觀察到。此外，與基于Zr-LMOF顆粒的傳感器相比，該探針在復雜檢測環境中表現良好，且在實際情景中也具有極好的潛在適應性。

在由兩種或兩種以上的化合物組成的多組分體系中，每種化合物往往在同一波段有不同程度的吸收重疊。由于兩者或多者之間存在競爭吸收，最終導致體系發射的熒光強度減弱。基于此原理，BAI等[47]以Co (NO3)2為Co2+離子源，4,4'-氧化雙苯甲酸（OBA）和2,2'-聯吡啶（2,2'-BPY）為配體，采用混合溶劑熱法制備了2-氨基對苯二甲酸共配的Co-MOF熒光材料作探針。實驗結果表明，2-氨基對苯二甲酸的引入顯著提高了該材料的熒光性能，但由于競爭吸收機制，該探針的熒光能被水溶液中的有機磷類農藥對硝基苯基磷酸脂和雙(對硝基苯基)磷酸脂選擇性猝滅，而不受其他組分的干擾，可用于檢測食品中有機磷類農藥的殘留。此外，黃倫箐等[48]將Mn2+配位到PCN-224的卟啉單元中心，制備了一種具有高類氧化酶催化活性的MOF（PCN-224-Mn）。利用其對鄰苯二胺的催化氧化以及OPs對乙酰膽堿酯酶活性的抑制作用，實現對茶葉樣品中毒死蜱殘留的靈敏檢測。

盡管金屬有機框架類探針在農藥檢測領域中已經取得不錯的成績，但其在水溶液中的穩定性和長期穩定性不如傳統材料，MOF材料在水溶液中容易出現結構塌陷，并且在長時間的使用過程中也可能會出現結構被破壞的現象，因此在設計MOF類農藥探針時，還需重點關注其結構的穩定和檢測時間的長短。

2.4 超分子類農藥探針

超分子熒光探針的主要結構有大環分子和發光基團。通常利用作為主體的大環分子的空腔，嵌套與之尺寸相匹配的客體分子形成超分子復合物[49]。目前，在設計的熒光探針中較為常見的大環主要有冠醚、環糊精、葫蘆脲、柱芳烴等，而發光基團則作為識別單元，對特定的信號進行有效的識別響應。相比于傳統聚合物，大環分子更易修飾，溶解性更好，因此大環分子熒光探針受到越來越多科研工作者的關注。

通過與特定的農藥分子結合，將超分子熒光探針中的發光基團從大環空腔中置換出來，從而導致體系熒光改變，是利用大環分子熒光探針檢測農藥常見的策略。基于此，LUO等[50]將葫蘆[10]脲和氨基丙基-1-芘丁酰胺（PBA）之間的主客體復合組裝得到一種檢測多果定的超分子熒光探針。當在體系中加入多果定時，由于競爭性作用，多果定占據葫蘆[10]脲的空腔迫使PBA從腔內離開，進而導致體系的強熒光恢復。該探針對多果定表現出高度的選擇性和敏感性，檢出限為0.678 μmol/L，為多果定的檢測提供了一種新的方法，也為葫蘆[10]脲的在農藥檢測方面的開發提供了一種新的思路。LIAN等[51]同樣基于客體替換機制，利用多果定將質子化吖啶從葫蘆[10]脲的腔內置換出來恢復熒光，實現對多果定的檢測。

白蛋白是血清中一種豐富的蛋白質，具有多個拓撲結合腔，可以與各種配體（如氨基酸、脂質、小分子熒光染料等）結合，因此,白蛋白可以作為主體來構建主客體超分子體系。基于此，QIN等[52]通過分子對接技術，利用白蛋白與一種黃酮類熒光染料（D-A型）結合得到了一種檢測殺蟲劑氟氯氰菊酯（CFT）的超分子熒光探針。CFT是一種疏水化合物，能夠以高親和力與白蛋白結合。當在探針體系中加入CFT時，CFT與探針中的D-A型熒光染料存在競爭，導致熒光染料周圍微環境極性的改變，進而導致熒光發生變化。基于此超分子熒光探針的便攜式測試條成功實現對實際樣品中氟氯氰菊酯的現場檢測，為白蛋白的開發以及CFT的檢測提供了一種新的思路。

目前超分子熒光探針的設計策略主要有客體分子競爭和大環分子通過共價鍵與熒光團鏈接得到帶有空腔的熒光分子整體做探針。無論哪種方式都要求我們足夠了解大環分子和熒光團的性質，如何巧妙的運用二者進行超分子熒光探針的構建是一個值得深思熟慮的問題。另外，由于大環分子空腔尺寸的局限性，超分子熒光探針對農藥檢測的選擇性和靈敏度較差，因此可在設計之初在熒光團上修飾不同的特異性識別待測物的基因，亦或是提高客體分子的識別能力。

3 總結與展望

對農藥的檢測從傳統檢測方法到快速檢測，雖然檢測速度和水平在一步步提高。但以上方法或存在需專業人員操作、儀器昂貴、結果易受干擾或存在前處理繁瑣、費時費力、對材料要求高等弊端。與傳統的農藥檢測手段相比，熒光探針作為一種新興的檢測技術，一般都合成簡單、制作成本低，對目標物的識別時間較短，檢測靈敏、檢出限低，尤其是較低的生物毒性，不會對環境造成二次污染，這使得其在農藥檢測領域表現良好。然而隨著時代的快速發展，熒光探針在檢測農藥時也面臨諸多挑戰：

(1) 如有機小分子熒光探針對微環境一般較為敏感，如pH、極性、粘度等的改變可能會對檢測結果造成影響，這就需要科研工作者向著改良現有材料，或者研發能夠適應更加復雜環境的新型探針而繼續努力；

(2) 檢測目標物單一化，農藥的種類只會越來越多，對農藥的檢測研究應著眼于多級多樣化檢測，更要在現有農藥種類上做出突破，實現一對多的快速響應;

(3) 目前對農藥的檢測往往局限于實驗室，現有報道的便攜式農藥探針也較少，未來仍需做出更多努力，擺脫實驗室的束縛以實現農藥的實時、原位檢測。

對于今后農藥檢測類熒光探針的設計可以結合各種類型熒光探針的特點和優勢，實現對農藥快速、靈敏的多重檢測，及時有效的切斷農藥輸入，保障食品安全和人體健康。

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