2023年3月7日，國家衛健委網站發布2023年度食品安全國家標準立項計劃(征求意見稿)，《食品接觸材料及制品雙酚A-二縮水甘油醚、雙酚F-二縮水甘油醚及其羥基和氯化衍生物遷移量的測定》擬納入今年的立項計劃。
標準題目中讀起來略顯拗口的 “雙酚A-二縮水甘油醚”、“雙酚F-二縮水甘油醚”究竟是何物？
其羥基和氯化衍生物又包括哪些物質？
這些物質如何影響食品安全？
擬立項標準的標題中出現的一長串化學物質名稱，實際上包括“雙酚A-二縮水甘油醚”、“雙酚F-二縮水甘油醚” “雙酚A-二縮水甘油醚的羥基衍生物”、“雙酚A-二縮水甘油醚的氯化衍生物” “雙酚F-二縮水甘油醚的羥基衍生物”、“雙酚F-二縮水甘油醚的氯化衍生物”這些物質，從分類上看，它們都屬于“環氧衍生物”這類化合物（除前述物質外，環氧衍生物還包括線性酚醛清漆縮水甘油醚NEGO及其羥基和氯化衍生物）。
環氧衍生物是環氧化合物環氧基上的氫原子被其他原子或原子團取代而產生的衍生物。其中雙酚類環氧衍生物是食品接觸材料中最常見的一種環氧衍生物。雙酚類環氧衍生物主要包括雙酚A二環氧甘油醚(BADGE)和雙酚F二環氧甘油醚(BFDGE)。BADGE是雙酚A和環氧氯丙烷的縮合產物，BFDGE是雙酚F和環氧氯丙烷的縮合產物，它們在很多情況下都會以不同衍生物的形式存在，通常包括以下9種物質：
2. 酚類環氧衍生物的主要來源
雙酚類環氧衍生物是合成環氧樹脂的重要原料或中間體，環氧樹脂一般由BPA（雙酚A）或BADGE、BFDGE為原料合成 [1]。
而環氧樹脂在食品接觸用涂層和塑料制品中使用較為廣泛，尤其是用于金屬罐頭的內壁涂層，因為環氧樹脂能夠較好的保護金屬基材，延緩其受到食品的侵蝕作用。
在環氧樹脂和食品接觸的過程中，不僅僅只有樹脂中殘留的BADGE和BFDGE單體可能會遷移到食品中，同時還可能會出現多種含氯的衍生物，如BADGE•HCl和BADGE•2HCl；此外，在高水分的環境下，環氧樹脂中殘留的BADGE和BFDGE還會發生水解，形成BADGE•H2O、BADGE•2H2O、BADGE•H2O•HCl、BFDGE•H2O和BFDGE•2H2O等一次或二次水解產物 [2]。
3.環氧衍生物的危害
BADGE、BFDGE及其衍生物均屬于“環境激素”，有類似雌性激素的作用，能干擾內分泌系統，降低免疫功能，損害生殖能力，導致新生兒早熟等，還與肥胖、糖尿病、心臟病、哮喘等疾病相關聯[3-7]。
4.國內外對雙酚類環氧衍生物的限制性要求
據歐盟RASFF系統2022年5月27日發布的通報，在從中國經希臘進口到歐盟的面包盤中檢出了BFDGE。此前在2020年9月9日的RASFF通報中，也涉及一起從土耳其出口到德國的茄子罐頭的金屬罐中檢出了BADGE環狀二聚體的遷移。
5.環氧衍生物的檢測方法
目前國內外關于環氧衍生物的檢測方法標準主要有HPLC-FLD和LC-MS/MS法，如歐盟標準BS EN 15136:2006、我國的SN/T 2819-2011和SN/T4084-2014、韓國的《食品用器具、容器、包裝的標準與規范(韓國食品藥品安全部，2022)》等。但上述標準都或多或少存在一些技術問題，如無法完全覆蓋我國標準中對于食品模擬物的種類要求、在進行合規判定時無法完全匹配我國的產品標準，等。
▲ 圖片來源：國家衛生健康委網站
參考文獻
[1] Olga Pardo, Vicent Yusà, Nuria León, Agustín Pastor, Determination of bisphenol diglycidyl ether residues in canned foods by pressurized liquid extraction and liquid chromatography–tandem mass spectrometry, Journal of Chromatography A, Volume 1107, Issues 1–2, 2006,
[2] 薛鳴. 食品及其接觸包裝材料中雙酚類環氧衍生物的分析方法比較研究[D].浙江工商大學,2010.
[3] 端正花,朱琳,王平等.雙酚A對斑馬魚不同發育階段的毒性及機理[J].環境化學,2007(04):491-494.
[4] 曹國洲,陳少鴻,肖道清等.食品罐內壁涂料中雙酚-二縮水甘油醚的快速檢測和遷移規律[J].分析化學,2014,42(03):403-408.
[5] Huang YQ, Wong CK, Zheng JS, Bouwman H, Barra R, Wahlström B, Neretin L, Wong MH. Bisphenol A (BPA) in China: a review of sources, environmental levels, and potential human health impacts. Environ Int. 2012 Jul;42:91-9. doi: 10.1016/j.envint.2011.04.010. Epub 2011 May 19. PMID: 21596439.
[6] Barraza, L. (2013). A New Approach for Regulating Bisphenol A for the Protection of the Public's Health. Journal of Law, Medicine & Ethics, 41(S1), 9-12. doi:10.1111/jlme.12030
[7] H Nakazawa, A Yamaguchi, K Inoue, T Yamazaki, K Kato, Y Yoshimura, T Makino, In vitro assay of hydrolysis and chlorohydroxy derivatives of bisphenol A diglycidyl ether for estrogenic activity,Food and Chemical Toxicology, Volume 40, Issue 12,2002, Pages 1827-1832, ISSN 0278-6915,
